Приличный в прошлом полузащитник, Капелло немало выиграл, защищая цвета «Ромы», «Ювентуса» и «Милана». Он не считался звездой первой величины, однако в футболе 1970-х был на виду, в том числе в составе сборной Италии. По окончании игровой карьеры Капелло старательно штудировал тренерское дело, даже некоторое время работал в бизнес-структуре могущественного владельца «Милана» Сильвио Берлускони. В 1991 году Капелло сменил на посту главного тренера Арриго Сакки, с которым «Милан» не только революционизировал итальянский футбол, но и выдвинулся на ведущие роли в Европе. Капелло с возложенной на него миссией справился блистательно, выиграв с командой четыре из пяти скудетто.

Игру его команды называли оборонительной, утверждая, что «Милан» теперь берет не за счет новых идей и творчества, как было в эпоху Сакки, а за счет традиционных для Италии порядка и организованности. Ответом критикам стал финал Лиги чемпионов 1994 года. «Милан» по всем статьям переиграл «Барселону» Йохана Круиффа, которая обладала всеми теми талантами, которых, по мнению обозревателей, были лишены «россонерри». Счет 4:0 стал настоящим холодным душем для «команды мечты», а «Милан» Капелло и в следующем году оказался в финале главного клубного турнира Европы. На этот раз «Милан» показал уже более привычную для себя игру, однако не сумел совладать с молодым «Аяксом» и уступил со счетом 0:1.

Так или иначе, Капелло занимался делом а не ездил путешествовать в целях шопинга в Таиланд, к примеру, и не посещал торговые центры Паттайи. Он работал, и работал на совесть.

Руководство «Милана» одновременно упрекало Капелло в незрелищном стиле команды и требовало ежегодно выигрывать либо чемпионат, либо Лигу чемпионов, а лучше оба турнира сразу. Фабио принял решение не подписывать новый контракт с клубом и предпочел вообще покинуть Италию.

Для «Реала» сезон 1995/96 после возвращения чемпионства стал большим разочарованием. «Интеллигентный футбол» Хорхе Вальдано больше не приносил успеха.

Молодой Рауль выдвинулся на первые роли, и это радовало. Но даже его 19 мячей в Примере не смогли скрасить общую деградацию, и 21 января 1996 года, после домашнего поражения от скромного мадридского клуба «Райо Вальекано» со счетом 1:2, Вальдано получил отставку.

В следующем туре «Реал» разгромил 5:0. в Бильбао «Атлетик» под руководством легендарного игрока «сливочных» 1970-х Висенте Дель Воске, но уже через четыре дня Королевский клуб возглавил новый наставник - опытный Арсенио Иглесиас.

Человек, который только чудом упустил с «Депортиво» чемпионство полтора года назад, ничем помочь «Реалу» не смог, и сезон команда закончила на удручающем шестом месте, не попав даже в еврокубки.

В такой обстановке Фабио Капелло принял «Реал», подписав контракт на три года и пообещав вернуть Королевский клуб на вершину.