Дель Боске родился в Саламанке, однако всю свою футбольную жизнь провел в «Реале». Трудолюбивый полузащитник, он начал выступать за клуб в 14 лет, завершив карьеру в 1984 году, когда начиналась эпоха «компании стервятника». Став тренером, Дель Боске напоминал скорее доброго дядюшку, чем сурового и требовательного наставника. Он не собирался вступать в конфронтацию с игроками, даже самыми зарвавшимися, но старался найти подход к каждому. Вскоре Гути, один из самых недооцененных игроков «Реала» в новейшей истории, говорил о том, «как здорово снова играть в команде, когда тебя не считают школьником и не следят за каждым твоим шагом».

Чемпионат 1999/00 «Реал» закончил еще хуже, чем при Юппе Хейнкесе, оказавшись только на пятом месте. Однако, как и тогда, свои лучшие матчи команда провела в Лиге чемпионов. Опередив киевское «Динамо» во втором групповом турнире только за счет преимущества в личных встречах, Королевский клуб вовсю развернулся в плей-офф.

В четвертьфинале, после нулевой ничьей на «Сантьяго Бернабеу» с действующим на тот момент обладателем трофея «Манчестер Юнайтед», «Реал» одержал запоминающуюся победу в Англии со счетом 3:2. Причем свои мячи англичане забивали уже после того, как «сливочные» вели 3:0.

Два мяча забил Рауль, но подлинным героем того матча, как и всего весеннего похода, стал аргентинский полузащитник Фернандо Редондо. Его финт, когда он обыграл пяткой у лицевой линии защитника «МЮ» и выложил мяч под удар Раулю, вошел в классику турнира. А в полуфинале о себе напомнила еще одна взбалмошная звезда.

Летом 1999 года «Реал» отдал рекордные для себя 35 миллионов долларов за 20-летнего нападающего лондонского «Арсенала» Николя Анелька. Француз быстро настроил против себя игроков, болельщиков и даже добродушного Дель Боске. Он с удовольствием рекламировал часы, одежду для тенниса и даже спортивные автомобили. Однако наставник показал, что умеет быть твердым и решительным, отстранив Николя на полтора месяца за отказ тренироваться.

Ходили слухи, что Анелька вернется в «Пари Сен-Жермен», откуда он совсем недавно бежал в «Арсенал». Это случилось, но летом, а до того прощенный Николя забил два важных мяча в полуфинальном противостоянии с мюнхенской «Баварией» - дома и в гостях (2:0, 1:2).

Финал Лиги чемпионов состоялся 24 мая 2000 года в Париже на новеньком «Стад де Франс». Это был первый в истории турнира финал, в котором встретились представители одной страны.

«Валенсия», завершившая чемпионат выше «Реала» - на третьем месте, тогда влюбила в себя всю Европу. Команда аргентинца Эктора Купера демонстрировала вдохновенную игру на немыслимых скоростях, что стало неразрешимой задачей для итальянского «Лацио» (5:2, 0:1) и «Барселоны» (4:1, 1:2). Однако в финале равной борьбы не получилось, и «Реал» легко доказал свое преимущество, добыв благодаря ударам Фернандо Морьентеса, Стива Макманамана и Рауля победу с крупным счетом. Висенте Дель Боске улыбнулся в усы и сказал просто, но честно: «Я - счастливый дядя».

Так «Реал» ответил двумя Кубками чемпионов на два чемпионских звания, что «Барселона» завоевала за этот же период.